Практическая часть

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 1

Обнаружение крахмала в продуктах питания

Крахмал, резервное вещество растений, дает цветную реакцию с раствором иода в иодиде калия. Крахмал окрашивается в темно-синий цвет.

Материалы и реактивы: крахмал; картофель; отварной рис; мука; яблоко; лимон; растительное масло; раствор иода в иодистом калии (1 г иодистого калия растворяют в нескольких миллилитрах воды, в концентрированном растворе соли растворяют 1 г иода и разбавляют водой до 300 см³) или спиртовой раствор иода; дистиллированная вода.

Оборудование: пробирки; ступка с пестиком.

Ход работы

1. Исследуемые твердые продукты (картофель, отварной рис, яблоко, лимон) по отдельности разотрите до кашицеобразного состояния в ступе.

2. В семь пронумерованных пробирок поместите по 0,5 –1 грастертых продуктов.

3. Во все пробирки добавьте по 2 – 3 см³ дистиллированной воды и пробы тщательно перемешайте.

4. Добавьте в пробирки по 1 – 2 капли раствора иода.

5. Отметьте пробирки, в которых наблюдается синее окрашивание.

Оформление результатов

Оформите проведенные исследования в виде таблицы. Сделайте вывод о содержании крахмала в изученных продуктах.

№ пробирки	Исследуемый продукт	Наблюдаемая окраска	Содержание крахмала

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 2

Оптическая изомерия

Оборудование: набор шаростержневых моделей.

Задание № 1.

1. Используя шаростержневые модели атомов, соберите изомеры глицеринового альдегида. Убедитесь, что собранные молекулы не совпадают при накладывании друг на друга.

2. Пользуясь правилами Фишера, постройте проекции собранных молекул.

3. Определите, какая из молекул является D-, а какая – L-изомером.

Задание № 2.

1. Определите число оптических изомеров для альдопентоз.

2. Изобразите проекции Фишера всех линейных изомеров альдопентоз.

3. Найдите среди изображенных альдопентоз по два примера пар энантиомеров и диастереомеров.

4. Определите отношение изомеров к D- или L-ряду по последнему от карбонильной группы хиральному центру.

5. Найдите среди изображенных изомеров D-рибозу, D-ксилозу, L-арабинозу.

Задание № 3.

1. Определите число оптических изомеров у альдогексоз.

2. Изобразите проекции Фишера всех линейных изомеров альдогексоз.

3. Найдите среди изображенных альдогексоз по два примера пар энантиомеров и диастереомеров.

4. Определите отношение углеводов к D- или L-ряду.

5. Найдите среди изображенных изомеров D-глюкозу, D-галактозу, L-глюкозу.

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 3

Химические свойства моносахаридов

Реактивы: глицерин; 1 %-й раствор глюкозы; 1 %-й раствор фруктозы или 2 %-й раствор меда (основным компонентом меда является фруктоза); реактив Селиванова (0,05 г резорцина растворяют в 100 см³ 20 %-й соляной кислоты); 5 %-й раствор сульфата меди; 5 %-й раствор гидроксида натрия; 5 %-й раствор нитрата серебра (сохраняют в темном месте); 10 %-й раствор аммиака; дистиллированная вода.

Оборудование: пробирки, водяная баня.

Ход работы

Задание № 1. Качественная реакция на гликоли.

1. В четыре пронумерованные пробирки внесите по 10 капель воды, глицерина, растворов глюкозы и фруктозы (или раствора меда).

2. Добавьте в каждую пробирку по 2 капли раствора сульфата меди, затем по 5 капель раствора гидроксида натрия.

3. Содержимое пробирок тщательно перемешайте. Образуется ли осадок гидроксида меди (II)? Сделайте вывод о структурной особенности глюкозы и фруктозы.

Задание № 2. Качественная реакция на альдегидную группу.

1. Полученные в предыдущих опытах растворы, содержащие глюкозу и фруктозу, нагрейте на водяной бане. Раствор окрашивается сначала в желтый, а затем в оранжевый цвет. О чем это говорит?

2. В пробирку налейте 1 см³ раствора нитрата серебра и добавьте по каплям раствор аммиака. В начале образуется серый осадок, который растворяется в избытке аммиака.

3. Полученный аммиачный раствор оксида серебра разделите на две пробирки и добавьте в одну 1 см³ раствора глюкозы, а во вторую 1 см³ раствора фруктозы (или раствора меда).

4. Пробирки поставьте в горячую (80 ^оС) воду на 5-10 минут. На стенках пробирок образуется зеркальный налет металлического серебра.

5. Запишите уравнения протекавших реакций, учитывая, что у фруктозы окисляется до карбоксильной группы концевая спиртовая группа, соседняя с карбонильной.

Задание № 3. Качественная реакция на кетозы.

1. В две пробирки внесите по 1 см³ раствора Селиванова.

2. В первую пробирку добавьте 2 капли раствора глюкозы, а во вторую – 2 капли раствора фруктозы (или 4 капли раствора меда).

3. Пробирки нагрейте на кипящей водяной бане. В пробирке с раствором фруктозы (или меда) появляется вишнево-красное окрашивание.

Оформление результатов

Оформите проведенные исследования в виде таблицы. Сделайте выводы о структуре моносахаридов.

№ задания	Исследуемое вещество	Реагент	Условия проведения реакции	Наблюдаемое явление	Вывод

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА

Гидролиз полисахаридов

Реактивы: 1 %-й раствор сахарозы; 1,5 %-й крахмальный клейстер; фильтровальная бумага; 10 %-й раствор серной кислоты; 5 %-й раствор сульфата меди; 10 %-й раствор гидроксида натрия; концентрированная серная кислота.

Оборудование: пробирки, водяная баня.

Ход работы

Задание № 1. Гидролиз сахарозы.

1. В две пробирки поместите по 10 капель раствора сахарозы.

2. В одну пробирку добавьте 1 – 2 капли 10 %-го раствора серной кислоты.

3. Пробирку с подкисленным раствором сахарозы поставьте в почти кипящую водяную баню. Через 20 минут пробирку достаньте и охладите.

4. В обе пробирки прибавьте по 1 капле раствора сульфата меди и по каплям прибавляйте 10 %-й раствор гидроксида натрия до появления интенсивно-синей окраски, свидетельствующий о полной нейтрализации кислоты.

5. Нагрейте обе пробирки на водяной бане. В обеих ли пробирках появилась оранжево-желтая окраска?

Задание № 2. Гидролиз крахмала.

1. Поместите в пробирку 10 капель крахмального клейстера и добавьте 2 капли 10 %-го раствора серной кислоты.

2. Поставьте пробирку в кипящую водяную баню. Через 30 минут пробирку выньте. Раствор стал прозрачным.

3. К полученному раствору добавьте 1 каплю раствора сульфата меди и по каплям добавляйте 10 %-й раствор гидроксида натрия до появления интенсивно-синей окраски.

4. Нагрейте пробирку на водяной бане. Появляется оранжево-желтая окраска.

Задание № 3. Гидролиз целлюлозы.

При выполнении этого задания необходимо соблюдать особую осторожность!

1. Поместите в пробирку мелкоизмельченный кусочек фильтровальной бумаги и добавьте 1 – 3 капли (ОСТОРОЖНО!) концентрированной серной кислоты так, чтобы кислота смочила бумагу.

2. Смесь осторожно нагрейте (обычно достаточно тепла руки) до почти полного растворения целлюлозы.

3. К полученному раствору добавьте 10 капель воды, хорошо перемешайте и поместите пробирку в кипящую водяную баню на 30 минут.

4. По окончании реакции к небольшой порции раствора прибавьте 1 каплю раствора сульфата меди и по каплям добавляйте 10 %-й раствор гидроксида натрия до появления интенсивно-синей окраски.

5. Нагрейте пробирку на водяной бане. Появляется оранжево-желтая окраска.

Оформление результатов

Оформите проведенные исследования в виде таблицы. Сделайте выводы о структуре полисахаридов и продуктах его гидролиза.

№ задания	Исследуемое вещество	Наблюдаемое явление	Вывод

Упражнения и задачи

1. Напишите структурные формулы: а) альдотриозы; б) кетотриозы; в) альдотетрозы; г) альдопентозы; д) кетогексозы; е) альдогексозы. Отметьте в приведенных соединениях хиральные атомы углерода. Сколько оптических изомеров имеет каждый из углеводов?

2. Напишите проекционные формулы (по Фишеру) всех изомеров углевода, строение которого описывается формулой С₄Н₈О₄. Учитывайте только карбонильные формы моносахаридов.

3. Изобразите строение карбонильной и циклических (фуранозных) форм фруктозы.

4. Имеется три склянки с растворами глюкозы, сахарозы и крахмала. При помощи каких реакций можно отличить эти вещества друг от друга?

5. При сгорании 1,026 г углевода образуется 0,806 дм³ (нормальные условия) оксида углерода (IV) и 0,594 г воды. Установите простейшую формулу углевода. Ответ: С₁₂Н₂₂О₁₁.

6. Массовая доля крахмала в картофеле равна 25 %. Какую массу глюкозы можно получить из картофеля массой 2 т, если ее выход равен 80 %? Ответ: 444 кг.

7. Какую массу зерна надо взять для производства 100 кгспирта с массовой долей этанола 96 %? Выход спирта составляет 85 %, а массовая доля крахмала в зерне 70 %. Ответ: 284 кг.

8. Какую массу сахара можно получить из 1 т сахарной свеклы, если содержание сахарозы в свекле равно 22 % масс., а производственные потери составляют 30 %? Ответ: 154 кг.

9. Какую массу триацетата целлюлозы можно получить из древесных отходов массой 1 т, если эфир получается с выходом 70 %? Массовая доля целлюлозы в древесине равна 50 %. Ответ: 622 кг.

10. Какая масса глюкозы расщепится в организме тяжелоатлета за время тренировки, во время которой он выжмет на высоту 2 м штангу массой 100 кг 50 раз, если известно, что при расщеплении 1 г глюкозы высвобождается 16,9 кДж энергии. Примите, что на совершение работы организмом спортсмена затрачивается 40 % вырабатываемой энергии. Ответ: 14,52 г.

11. Определите, за какое время человек использует на дыхание весь кислород, образующийся при фотосинтезе 1 кг глюкозы. Примите, что частота дыхания равна 12 вдохам в минуту, объем легких - 4 дм³, объемная доля кислорода во вдыхаемом воздухе равна 20 %, а в выдыхаемом – 16 %. Ответ: 6 ч 29 мин.

12. При сжигании соединения Х массой 0,9 г получили оксид углерода (IV) массой 1,32 г и воду массой 0,54 г. Относительная плотность паров этого соединения по водороду равна 90. Определите формулу вещества. Ответ: С₆Н₁₂О₆.

13. Какая масса молочной кислоты образуется в результате молочнокислого брожения глюкозы массой 90 г? Выход кислоты равен 80 %. Ответ:72 г.

14. Какая масса осадка образуется при пропускании газа, полученного при спиртовом брожении глюкозы массой 100 г, через избыток раствора гидроксида кальция? Выход газа равен 85 %. Ответ:94,4 г.

15. К глюкозе, полученной из 8,1 гкрахмала, добавили избыток аммичного раствора оксида серебра. В результате реакции получили 10 гметаллического осадка. Определите выход глюкозы, если выход во второй реакции равен 100 %. Ответ: 92,6 %.

16. Какую массу древесины нужно взять для получения 1000 дм³раствора этанола с массовой долей С₂Н₅ОН 96 %? Выход этанола – 90 %, массовая доля целлюлозы в древесине – 50%, плотность раствора – 0.8 кг/дм³. Ответ: 3 т.